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दीपिका कक्कड़ ने सुपरहिट सीरियल ससुराल सिमर का से एक्टिंग में डेब्यू किया था। वह हैंडसम अभिनेता शोएब इब्राहिम के साथ मुख्य अभिनेत्री थीं। लेकिन जब दीपिका ने एक्टिंग की दुनिया में कदम रखा तो वह शादीशुदा थीं। उनकी पहली शादी पायलट रौनक सैमसन से हुई थी। वहां दीपिका की रौनक से मुलाकात हुई क्योंकि इंडस्ट्री में आने से पहले वह एक एयर होस्टेस थीं। लेकिन कहा जाता है कि शादी के बाद दोनों के रिश्ते अच्छे नहीं रहे। दोनों के बीच दूरियां बढ़ती चली गईं और आखिरकार उन्होंने इस रिश्ते को पूरी तरह से खत्म करने का फैसला कर लिया। दोनों ने 2015 में आपसी सहमति से तलाक ले लिया।
दीपिका से तलाक के वक्त वह सिमर की ससुराल में रह रही थीं। तलाक के कुछ समय बाद ही वह और शोएब करीब आने लगे। शुरुआती मीठी बातें कब प्यार में बदल गईं, किसी को पता ही नहीं चला। कुछ समय बाद दोनों के अफेयर की खबरें मीडिया में भी आने लगीं, लेकिन दोनों ने अपना मुंह बंद रखा।
कहा जाता है कि कुछ सालों तक एक-दूसरे को डेट करने के बाद उन्होंने हमेशा साथ रहने का फैसला किया, लेकिन दोनों के बीच धर्म को लेकर समस्या आ गई। दीपिका हिंदू थीं जबकि शोएब मुसलमान थे। लेकिन दोनों के प्यार के बीच कोई दीवार नहीं आ सकी.
